Physiologie: Methylxanthine

Methylxanthine

<Abbildung: Xanthinstruktur / Koffein

Schwarz: Xanthin. Methylgruppe an Atomen 1, 3 und 7: Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin, auch "Thein"). Methylgruppe an Atomen 3 und 7: Theobromin (3,7-Dimethylxanthin).

Derivate des Purins finden sich in jeder Zelle, z.B. in Nukleinsäuren. Einige Pflanzen stellen daraus Methylxanthine her:

Coffea-Arten (Kaffee: Jemen, 15. Jhd.)

Camellia sinensis (Tee: Ostasien, 6. Jhd.)

Cola-Arten

Theobroma cacao (Kakao; Xocoatl = aztekisch "Bitterwasser" für Kakao-Aufguss, Zuckerzusatz seit dem 18. Jhd. --> Schokolade)

In Kaffee, Tee und Cola überwiegt das Koffein, Kakao enthält hingegen mehr Theobromin als Koffein.

Koffein ist das am meisten konsumierte Pharmakon. Der tägliche Pro-Kopf-Verbrauch in deutschsprachigen Ländern beträgt an die 300 mg (entspricht 3 Tassen Kaffee oder 6 Tassen Tee).

Wirkungemechanismus: So wie die anderen Methylxanthine, wirkt Koffein vor allem blockierend auf Adenosinrezeptoren - ferner hemmen sie Phosphodiesterasen und setzen Kalziumionen ins Zytoplasma frei. Das hat folgende Auswirkungen:

Psychostimulation im Zentralnervensystem (Theophyllin stärker als Koffein), wahrscheinlich durch Blockade von A_2A-Rezeptoren

Positiv inotrope und chronotrope Wirkung am Herzen

Dilatation vieler peripherer, Kontraktion zerebraler Blutgefäße (Adenosin wirkt hier dilatierend)

Bronchodilatation in der Lunge, dadurch Atmungserleichterung (Theophyllin gegen Asthma bronchiale)

Diurese in der Niere (Dilatation von afferenten Arteriolen --> Filtrationssteigerung, gehemmte Elektrolytresorption)

Erhöhte Sekretion von Magensäure